高凤翰与郑板桥、金寿门、李鱓、李方膺等都有“由民为官再为民”的人生大转折,从清苦入富贵再转入穷困潦倒，这也导致了他们在性格方面的游戏人生，戏虐无常的转变。
高凤翰作品
其他如罗聘、华喦、金农、黄慎等也经历了卖画扬州时生活富裕，晚年则穷愁潦倒，孤芳自赏的戏剧性变化。他们在这种救世与自救的双重人格矛盾中转换与挣扎，在文人和商人的夹缝里求生在“雅”与“俗”、“真”与“假”中抉择。
高凤翰作品
“扬州八怪”艺术家群体的人格和艺术创作一直贯穿着他们对时代和个人的困惑与迷茫，以及他们相近似的的人生苦楚，他都试图把“四王吴恽”等所谓的正统派笼罩的乌云撕开一道裂口，既能让阳光照进自己的精神家园，也能传达出发自心底的呐喊。
他们不仅仅为了张扬个性，发泄自己的不满，更是一种突破时代审美枷锁、打破文化专治牢笼的精神释放。
王翚·夏五吟梅图
高凤翰在诗文、书画、篆刻、治砚等方面都有很深的造诣。因其画作名扬天下，故其他方面均为其画名气所掩。《续印人传》这样描述：“负超卓之才，尤豪于诗，酒酣耳热，挥洒烟云，往往千言立就。究心缪篆，印章全法秦汉，苍古朴茂，罕与俦匹。山水极纵逸，不拘于法，以气胜。
草书圆劲飞动有生趣。”
高凤翰作品
他一生诗作大约三千余首，结集名曰《南阜山人诗集类稿》。高凤翰与其他“扬州八怪”画家一样，不单单是一个书画家，首先是一个诗人。
正因为他有一颗诗心，所以在他的眼中，万物都寓有一种诗境，他的书画也因此被赋予了一种区别于画匠之作的文人气质。高凤翰的论诗绝句云：“诗必因题构，如人体称衣，谁将金锁铠，好向玉腰围，荒塞宜吹角，空山自落晖，古来参妙解，只有杜陵微。”
高凤翰作品
其好友卢见曾如此评价他的诗：“最风流处却如痴，颠米迂倪未是奇，再散千金因托钵，已残右腕更临池，殷萧洒谈元旦，戴椽昂对薄词，见说淮南传盛事，遗文争患少人知。”
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从中可以看出卢见曾对他的了解，更直接指出“遗文争患少人知”的遗憾。
高凤翰作品
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